Organic Chemistry for Biology and Medicine

2020/2021

Academic Year

RUS

Instruction in Russian

6

ECTS credits

Delivered at:

Faculty of Biology and Biotechnology

Course type:

Compulsory course

When:

1 year, 3, 4 module

Instructors

Васин Андрей Германович

Манакова Ирина Викторовна

Петракова Виктория Вячеславовна

Подхалюзина Наталья Яковлевна

Tarabaeva, Olga

Программа дисциплины

Аннотация

Органическая химия — раздел химии, изучающий структуру, свойства и методы синтеза углеводородов и их производных. Настоящая программа учебной дисциплины устанавливает требования к образовательным результатам и результатам обучения студента и определяет содержание и виды учебных занятий и отчетности. Программа предназначена для преподавателей, ведущих дисциплину «Органическая химия для биологии и медицины», учебных ассистентов и студентов направления подготовки 06.03.01 Биология, обучающихся по образовательной программе «Клеточная и молекулярная биотехнология». Программа учебной дисциплины разработана в соответствии с: Образовательным стандартом НИУ ВШЭ по направлению 06.03.01 Биология; Образовательной программой «Клеточная и молекулярная биотехнология» и объединенным учебным планом по образовательной программе «Клеточная и молекулярная биотехнология». Данная учебная дисциплина включена в раздел «Базовая часть» Учебного плана 06.03.01 Биология и относится к базовой профильной части. Осваивается на 1 курсе в 3-4 модуле. Изучение данной дисциплины базируется на результатах освоения дисциплины «Общая и неорганическая химия». Основные положения дисциплины «Органическая химия для биологии и медицины» будут использоваться при прохождении дисциплин «Биохимия», «Молекулярная биология», «Микробиология», «Биофизика» и др.

Цель освоения дисциплины

• создание у студентов представлений об органических молекулах и их превращениях, в том числе в контексте реализации таких превращений в живых системах.
• изучение основных классов органических соединений, их строения и взаимных превращений, а также получение представления о химическом строении биомолекул и биополимеров.
• выработать умение выполнять задачи в органическом практикуме, планировать и описывать научные эксперименты; раскрывать основные закономерности строения и реакционной способности органических молекул; обобщать полученные знания, конкретно и объективно излагать свои знания в письменной и устной форме.

Планируемые результаты обучения

• Владение основными понятиями и определениями: классификация органических соединений, виды химической связи и электронные эффекты в органических молекулах.
• знает номенклатуру, строение и свойства алканов
• знает номенклатуру, строение, свойства, применение алкенов
• знает свойства и строение циклоалканов
• имеет представление об особенностях строения и свойствах алкадиенов
• знает строение и свойства алкинов
• знает химические свойства аренов, имеет представление о природе ароматичности
• знает методы получения и свойства галогенпроизводных, имеет представление о механизмах нуклеофильного замещения SN1 и SN2, реакциях элиминирования
• имеет представление о строении и свойствах спиртов, простых эфиров, фенолов
• знает строение и свойства альдегидов и кетонов
• знает строение и свойства основных представителей класса карбоновых кислот
• знает свойства и применение аминов
• имеет представление о строении и свойствах аминокислот и пептидов
• имеет представление о важнейших свойствах углеводов
• знает свойства важнейших пяти- и шестичленных гетероциклических соединений
• имеет представление об основных методах, используемых для идентификации органических соединений
• Приобретение навыков работы в органическом практикуме
• Приобретение навыков самостоятельной работы в практикуме, умение оформлять полученные результаты

Содержание учебной дисциплины

• Введение в предмет.
  Предмет органической химии. Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Способы построения названий органических соединений. Гомология и гомологические ряды. Изомерия . Представление о молекулярных орбиталях, типы гибридизации орбиталей атомов углерода. Электроотрицательность атомов. Типы химических связей. Индуктивный и мезомерный эффекты. Представление о механизмах органических реакций. Гетеролитический и гомолитический разрыв связей. Электрофильные, нуклеофильные и радикальные реагенты. Тип промежуточных частиц: карбокатионы, карбанионы, радикалы. Стереохимические представления, понятия о хиральности. Оптическая активность органических соединений. Асимметрический атом углерода. Проекционные формулы Фишера. Принципы номенклатуры Кана-Ингольда-Прелога (R, S).
• Алканы
  Гомологический ряд. Номенклатура. Строение и химические свойства алканов. Реакции замещения: галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, крекинг термический и каталитический. Природные источники алканов. Нефть, ее состав. Способы переработки: перегонка, крекинг, ароматизация (риформинг). Бензины. Октановое число. Использование алканов. Методы получения алканов.
• Алкены
  Атом углерода в состоянии sp2 -гибридизации. Природа и геометрия двойной связи. Изомерия. Номенклатура. Химические свойства алкенов. Влияние алкильных заместителей на относительную стабильность алкенов. Электрофильное присоединение к алкенам (механизм на примере реакций галогенирования и гидрогалогенирования). Правило Марковникова в современной трактовке. Радикальные реакции алкенов. Полимеризация алкенов. Способы получения алкенов.
• Циклоалканы
  Гомологический ряд. Изомерия. Типы напряжений в циклоалканах. Устойчивость циклов. Химические свойства. Методы получения карбоциклов. Особенности химических свойств малых циклов (на примере циклопропана).
• Алкадиены
  Изомерия, номенклатура, классификация алкадиенов. 1,3-Диены. Эффект сопряжения. Химические свойства 1,3-диенов. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера). Полимеризация сопряженных диенов и синтез искусственных каучуков.
• Алкины
  Атом углерода в состоянии sp-гибридизации. Геометрия тройной связи. Изомерия. Номенклатура. Химические свойства алкинов. Сравнение химических свойств алкенов и алкинов. Химические свойства терминальных алкинов. Реакции нуклеофильного присоединения к алкинам. Способы получения алкинов.
• Арены
  Понятие об ароматичности. Правило Хюккеля. Энергия стабилизации ароматических систем. Номенклатура и изомерия аренов. Способы получения. Химические свойства. Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре. Ориентанты I и II рода. Общее представление о механизме нуклеофильного ароматического замещения. Реакции бензольного кольца с нарушением ароматической системы связей. Полициклические ароматические системы.
• Галогенпроизводные
  Номенклатура. Природа связи С-Hal. Методы получения галогенпроизводных алифатических и ароматических углеводородов. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода . Механизмы SN1 и SN2. Реакции элиминирования Е1 и Е2. Правило Зайцева. Сравнение свойств алкил- и арилгалогенидов на примере реакции гидролиза. Нуклеофильное замещение в арилгалогенидах.
• Спирты и простые эфиры
  Одноатомные спирты. Изомерия. Физические и химические свойства. Способы получения спиртов. Многоатомные спирты. Методы синтеза 1,2-диолов. Особенности химического поведения многоатомных спиртов. Простые эфиры. Строение. Методы получения, химические свойства (кислотное расщепление). Циклические эфиры. Эпоксиды. Краун-эфиры. Фенолы. Получение. Особенности строения фенолов и их свойства.
• Альдегиды и кетоны
  Изомерия, номенклатура, способы получения оксосоединений. Строение карбонильной группы и влияние заместителей на ее реакционную способность. Химические свойства альдегидов и кетонов. Непредельные альдегиды и кетоны. Химические свойства α,β-непредельных карбонильных соединений. Ароматические альдегиды и кетоны. Сопряжение и взаимное влияние карбонильной группы и бензольного кольца. Сравнение карбонильной активности ароматических и алифатических альдегидов и кетонов.
• Карбоновые кислоты
  Монокарбоновые кислоты. Изомерия, номенклатура. Способы получения и химические свойства. Производные карбоновых кислот: соли, галогенангидриды, ангидриды, амиды, сложные эфиры, нитрилы. Непредельные кислоты. Присоединение по двойной связи. Цис- и транс-изомерия. Основные представители непредельных кислот, полимеры на их основе. Дикарбоновые кислоты. Особые свойства метиленовой группы малонового эфира и синтезы с его участием. Ароматические карбоновые кислоты. Бензойная кислота, методы ее получения. Дикарбоновые ароматические кислоты, синтез и применение. Оксокислоты. Пировиноградная кислота, ее свойства. Ацетоуксусный эфир. Кето-енольная таутомерия. Ацетоуксусный эфир в органическом синтезе. Оксикислоты. Изомерия, номенклатура. Дегидратация α-, β- и γ-оксикислот. Лактиды и лактоны. Гликолевая, молочная и винная кислоты. Нахождение в природе, свойства.
• Амины
  Алифатические амины. Классификация. Особенности изомерии. Методы синтеза аминов. Химические свойства. Соли четвертичных аммониевых оснований. Ароматические амины.: классификация, номенклатура, строение. Кислотно-основные свойства аминогруппы. Сопоставление с алифатическими аминами. Нуклеофильные свойства аминогруппы. Азосочетание как реакция электрофильного замещения в ароматическом ядре. Азокрасители.
• Природные соединения. Аминокислоты, пептиды, белки
  Аминокислоты. Классификация, номенклатура, изомерия. Методы синтеза. Природные аминокислоты, оптическая активность. Химические свойства аминокислот. Изоэлектрическая точка. Пептиды и пептидная связь. Понятие о белках. Общее представление о строении, физических и химических свойствах белков. Пептидные спирали и водородная связь. Природные аминокислоты как составные части белков, их стереохимия. Важнейшие представители природных аминокислот.
• Природные соединения: углеводы
  Классификация сахаров. Важнейшие альдопентозы и альдогексозы, их строение и нахождение в природе. Кольчато-цепная таутомерия. Мутаротация сахаров. Окисление, восстановление, ацилирование альдоз. Эпимеры. Конформации глюкопиранозы. Циклическая форма рибозы и дезоксирибозы. Фруктоза как пример кетозы, ее строение, циклические формы, нахождение в природе, свойства, образование из глюкозы. Сахароза как представитель дисахаридов, ее строение. Полисахариды. Классификация. Принципы строения. Крахмал, клетчатка (полисахариды).
• Гетероциклические соединения
  Классификация, общая характеристика. Ароматические и неароматические гетероциклы. Пятичленные гетероциклические соединения. Фуран, тиофен, пиррол. Их нахождение в природе, строение, номенклатура. Реакции электрофильного замещения, ориентация вступления заместителя в кольцо. Шестичленные гетероциклы. Пиридин, нахождение в природе, строение, изомерия монозамещенных производных, химические свойства. Сравнение основных свойств пиррола и пиридина. РНК и ДНК. Общее представление о составе и строении нуклеиновых кислот. Гетероциклы как структурный элемент природных соединений. Комплементарность ДНК.
• Методы идентификации органических соединений
  Инфракрасная спектроскопия. Природа ИК-спектров. Характеристические частоты для отдельных классов органических соединений. Электронная спектроскопия. Природа спектров в УФ- и видимой области. Типы электронных переходов в органических молекулах. Понятие о хромофорных группировках. Понятие о спектроскопии протонного магнитного резонанса. Природа ПМР-спектров, их основные характеристики. Спектры ПМР отдельных классов органических соединений. Понятие о масс-спектрометрии. Принцип метода, фрагментация молекул органических веществ под действием электронного удара.
• Особенности работы в органическом практикуме
  Техника безопасности при работе в химической лаборатории. Правила прохождения практики в органическом практикуме РХТУ Перегонка органических веществ, определение температуры кипения и чистоты. Разделение смесей методом ректификации Анализ и разделение сложных смесей органических соединений методом хроматографии Перекристаллизация как метод очистки и разделения органических веществ. Определение температуры плавления
• Выполнение синтезов
  Синтезы некоторых органических соединений . Оформление полученных результатов.

Элементы контроля

• Контрольная работа по теме "Углеводороды"
• Контрольная работа по темам "Спирты. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты"
• Активность на семинарах
• Письменный экзамен по дисциплине
• Выполнение практикума и получение зачета

Промежуточная аттестация

• Промежуточная аттестация (4 модуль)
  Итоговая оценка= 0.15*Оценка за КР_1+0.15 Оценка за КР_2+1 балл за активную работу на семинарах+2 балла за прохождение практикума+0,4*Оценка за экзамен

Список литературы

Рекомендуемая основная литература

• Грандберг И.И., Нам Н.Л. - Органическая химия: учебник - Издательство "Лань" - 2019 - 608с. - ISBN: 978-5-8114-3901-0 - Текст электронный // ЭБС ЛАНЬ - URL: https://e.lanbook.com/book/121460
• Травень В.Ф. - Органическая химия. В 3 т. Т. 1: учебное пособие для вузов - Издательство "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний") - 2015 - 401с. - ISBN: 978-5-9963-2939-7 - Текст электронный // ЭБС ЛАНЬ - URL: https://e.lanbook.com/book/84108
• Травень В.Ф. - Органическая химия. В 3 т. Т. 3: учебное пособие для вузов - Издательство "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний") - 2015 - 391с. - ISBN: 978-5-9963-2941-0 - Текст электронный // ЭБС ЛАНЬ - URL: https://e.lanbook.com/book/84110
• Травень В.Ф. - Органическая химия. В 3 ч. Т. 2: учебное пособие для вузов - Издательство "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний") - 2015 - 550с. - ISBN: 978-5-9963-2940-3 - Текст электронный // ЭБС ЛАНЬ - URL: https://e.lanbook.com/book/84109

Рекомендуемая дополнительная литература

• Травень В. Ф., Щекотихин А. Е. - Практикум по органической химии - Издательство "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний") - 2020 - 571с. - ISBN: 978-5-00101-781-3 - Текст электронный // ЭБС ЛАНЬ - URL: https://e.lanbook.com/book/135521
• Травень В.Ф., Сухоруков А.Ю., Пожарская Н.А. - Задачи по органической химии - Издательство "Лаборатория знаний" (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний") - 2016 - 267с. - ISBN: 978-5-00101-435-5 - Текст электронный // ЭБС ЛАНЬ - URL: https://e.lanbook.com/book/90243