Органическая химия

Бакалавриат 2021/2022

Лучший по критерию «Полезность курса для Вашей будущей карьеры»

Лучший по критерию «Полезность курса для расширения кругозора и разностороннего развития»

Статус: Курс обязательный (Химия)

Направление: 04.03.01. Химия

Кто читает: Факультет химии

Где читается: Факультет химии

Когда читается: 2-й курс, 1-4 модуль

Формат изучения: с онлайн-курсом

Онлайн-часы: 40

Охват аудитории: для своего кампуса

Преподаватели: Воронин Алексей Александрович, Михайлов Андрей Андреевич, Саликов Ринат Фаритович, Титов Илья Юрьевич

Язык: русский

Кредиты: 16

Контактные часы: 300

Дополнительные материалы в LMS Задать вопрос

Аннотация

Изучение данной дисциплины базируется на следующих дисциплинах: Теоретическая неорганическая химия, Химия элементов, Физика, Основы физической химии. Для освоения дисциплины студенты должны владеть следующими знаниями: периодический закон; строение атома, представления об атомных орбиталях и их уровнях; модель гибридизации Полинга; понятие о химической связи (σ- и π-связи); метод молекулярных орбиталей на примере двухатомных молекул, понятие о связывающих и разрыхляющих орбиталях; понятие о химическом равновесии, связь изменения стандартной энергии Гиббса с константой равновесия; основы химической кинетики, уравнение Аррениуса, кинетические уравнения 1 и 2 порядка. Основные положения дисциплины могут быть использованы в дальнейшем при изучении дисциплин:химия высокомолекулярных соединений, химия гетероциклических соединений; органический синтез; биохимия; квантовая химия; химия элементоорганических соединений.

Цель освоения дисциплины

Дать студентам базовые представления о строении органических соединений, научить студентов связывать структуру молекул с их реакционной способностью, дать им первичные навыки планирования синтеза сложных соединений из простых.

Планируемые результаты обучения

Демонстрирует знания о механизмах важнейших органических реакций и свойствах органических соединений, использует полученные знания о механизмах реакций для решения конкретных научных задач, делает собственные выводы о механизме и направлении протекания реакции.
Демонстрирует способность планировать и проводить химические эксперименты, проводить обработку их результатов и оценивать погрешность, моделировать химические процессы и явления, выдвигать гипотезы по их протеканию и устанавливать границы их применения; грамотно изложить результаты профессиональной работы на любом уровне.
Способен находить и критически осмыслять данные литературных источников Способен предложить подход к синтезу соединений.
Оценивает (сравнивает) относительную кислотность органических молекул через анализ сопряженных им оснований с использованием метода резононса
Формулирует понятие контроля органических реакций, называет критерии их обратимости, перечисляет основные виды контроля, отличает основность и нуклеофильность с формулировками в базовых терминах физической химии
Определяет гибридизацию атома в любой молекуле на основе атомов элементов 1-2 периодов
Строит и изображает предельные резонансные структуры, ранжирует их по вкладу в резонансный гибрид
Определяет наличие сопряжения в заданном структурном фрагменте с учетом пространственного расположения атомных и/или гибридных орбиталей
Изображает пространственное строение атомных и гибридных орбиталей, а также сопряженных систем в заданной молекуле на основе элементов 1-2 периодов
Строит энергетические диаграммы молекулярных орбиталей, изображает молекулярные орбитали с указанием знаков волновой функции
Строит древо классификации типов изомерии
Изображает и интерпретирует конкретные пространственные изомеры в различных проекциях (зигзаговой, Фишера, Ньюмана), соотносит различные изомеры между собой, правильно изображает конформацию кресла циклогексана и его замещенных производных
Определяет наиболее стабильный конформер для полиалкилированных производных этана и циклогексана, соотносит стабильность различных пространственных и структурных изомеров производных циклогексана
Называет органические молекулы в соответствии с правилами номенлатуры (ЮПАК, рациональной, тривиальной), изображает структуру исходя из названия
Определяет конфигурацию стереоцентров по правилам Кана-Ингольда-Прелога, относит пространственные изомеры к соответствующему типу (D/L, эритро/трео, син/анти)
Относит органический растворитель к соответствующему типу
Выявляет основные критерии стабильности аниона с учетом электроотрицательности, диффузности и гибридизации составляющих его атомов, а также делокализации и ароматичности при образовании сопряженных систем
Находит кислотные и основные центры в органических молекулах с заданной структурой
Различает и определяет кислоты и основания в рамках теорий Аррениуса, Бренстеда-Лоури, Льюиса
Составляет и определяет пары кислота - сопряженное основание, основание - сопряженная кислота
Анализирует строение карбонильной группы методами резонанса и молекулярных орбиталей
Различает три механизма нуклеофильного присоединения к карбонильной группе (прямое присоединение, присоединение со специфическим или общим кислотным катализом)
Предлагает механизмы реакций с участием карбонильных соединений и O,S,N,C,H-нуклеофилами исходя из заданных условий
Применяет знания о реакциях нуклеофильного присоединения к карбонильной группе O,S,N,C,H-нуклеофилов для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Предлагает механизмы реакций с участием производных карбоновых кислот и O,S,N,C,H-нуклеофилами исходя из заданных условий
Применяет знания о реакциях нуклеофильного присоединения - элиминирования с участием O,S,N,C,H-нуклеофилов для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Анализирует строение сопряженных систем с участием карбонильной группы в ряду производных карбоновых кислот методами резонанса и молекулярных орбиталей. Определяет относительную реакционную способность в ряду производных карбоновых кислот по отношению к реакциям нуклеофильного присоединения - элиминирования. Определяет наиболее основные центры в амидной и карбоксильной группе.
Применяет знания о взаимных превращениях в ряду производных карбоновых кислот (карбоновые кислоты, ангидриды и галогенангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы)
Предлагает методы превращения производных карбоновых кислот в альдегиды и кетонов с учетом селективности выбранных методов
Предлагает механизмы реакций с участием карбонильных соединений и илидов серы и фосфора исходя из заданных условий (реакции Виттига и Хорнера-Уодсворда-Эммонса, Кори-Чайковского и Дарзана, Кори-Фукса)
Анализирует строение енолят-аниона методами резонанса и молекулярных орбиталей. Определяет жесткий и мягкий нуклеофильные центры и их реакционную способность
Качественно определяет С-Н кислотность карбонильных соединений и их аналогов (нитрилов, нитросоединений и т.д.). Анализирует равновесие карбонильной и енольной форм. Владеет знаниями о полном (использование сильных оснований) и равновесном генерировании енолят-аниона (основания средней силы).
Применяет знания о реакционной способности енолят-анионов (реакции бромирования, алкилирования и т.п.) для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Применяет знания о реакционной способности енолят-анионов 1,3-дикарбонильных соединений для синтеза полизамещенных карбонильных соединений и производных карбоновых кислот с применением кетонного и кислотного расщепления
Владеет механизмами ненаправленной альдольной реакции (кислотный и основный катализ), а также ограничениями метода и требованиями к субстратам. Применяет знания о ненаправленной альдольной реакции, а также конденсации Анри, Кневенагеля, Манниха и т.д. для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Владеет основными закономерностями направленной альдольной реакции. Определяет метиленовую и карбонильную компоненту в реакциях. Применяет знания о направленной альдольной реакции для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов.
Предлагает механизм сложноэфироной конденсации Кляйзена с учетом всех промежуточных стадий и их равновесности. Формулирует основные требования для полного протекания превращения к условиям реакции, а также строению исходных соединений и продуктов. Применяет знания о конденсации Кляйзена с участием различных карбонильных соединений и производных карбоновых кислот для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов.
Предлагает механизм сопряженного присоединения енолят-анионов моно- и дикарбонильных соединений и их аналогов (анионы нитрилов, нитросоединений и т.д.) к различным акцепторам Михаэля. Обобщает знания о сопряженном присоединении по Михаэлю и кротоновой конденсации при формулировке механизма аннелирования по Робинсону. Применяет данные знания для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Различает и перечисляет 4 типа механизмов электрофильного присоединения к кратной связи, а также формулирует их особенности в зависимости от реагирующих субстратов и условий реакции.
Формулирует условия для протекания реакции электрофильного присоединения кислот к кратной связи в полярных растворителях. Определяет границы использования данного метода для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы).
Называет приблизительные значения pKa для основных классов соединений
Применяет знания о реакциях электрофильного присоединения к кратной связи с образованием промежуточных ониевых ионов. Формулирует область применения описанных превращений, включая реакции с частицами X-X (галогены) и X-Y (вода, NBS и т.д.) для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом регио- и стереоселективности выбранных методов
Предлагает и перечисляет условия для электрофильного присоединения галогенводородов в апротонной среде.
Владеет методами дигидроксилирования и эпоксидирования алкенов. Предлагает механизмы синхронных реакций электрофильного присоединения к кратной связи алкенов и алкинов, включая реакции гидроборирования. Применяет знания о синхронных реакциях электрофильного присоединения для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы).
Формулирует понятие свободных радикалов и анализирует основные закономерности стабильности данных частиц. Формулирует понятия электрофильных и нуклеофильных радикалов, а также обоснование с точки зрения молекулярных орбиталей.
Называет методы синтеза металлоорганических соединений магния и лития (реакции с металлами, литий-галогенный обмен, прямое литирование) и применяет их к решению синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов, ранжирует металлоорганические соединения и соответствующие им карбанионы по стабильности в зависимости от структуры
Перечисляет и называет основные элементарные стадии цепных радикальных реакций, включая генерирование радикальных частиц, рост цепи и обрыв цепи. Применяет постулат Хэммонда для объяснения селективности свободнорадикального галогенирования алканов.
Перечисляет и называет основные типы превращений свободнорадикальных частиц, включая присоединение по кратной связи, радикальное элиминирование, перенос атома водорода (HAT) и атома галогена. Анализирует региоселективность реакций радикальных циклизаций с применением правил Болдуина. Применяет знания о реакциях с участием свободных радикалов для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Предлагает механизм свободнорадикального дезоксигенирования по Бартону-МакКомби и декарбоксилированию по Бартону. Использует знания о генерировании свободнорадикальных частиц с использованием данных методов для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов.
Формулирует понятие анион-радикала. Перечисляет основные реакции с участием данных частиц.
Формулирует понятие ароматичности, называет и применяет критерии ароматичности к органическим молекулам и ионам
Изображает круги Фроста и диаграммы молекулярных орбиталей для различных вырожденных циклических сопряженных систем
Формулирует понятие антиароматичности
Предлагает и изображает механизмы реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду, обосновывает кинетические закономерности реакций с использованием постулата Хэммонда
Перечисляет методы электрофильного замещения в ароматическом ряду и применяет их для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Предлагает и изображает механизмы каскадных реакций с отдельными стадиями реакций электрофильного и/или нуклеофильного замещения в ароматическом ряду
Предлагает и изображает механизмы реакций нуклеофильного замещения в ароматическом ряду, обосновывает кинетические закономерности реакций с использованием постулата Хэммонда
Перечисляет методы нуклеофильного замещения в ароматическом ряду и применяет их для решения синтетических задач (выбор реагентов, реакции, цепочки реакций и полные синтезы) с учетом селективности выбранных методов
Осуществляет 12 синтетических задач и сдает их преподавателю

Содержание учебной дисциплины

Основы строения органических соединений
Кислотность, основность и нуклеофильность в органической химии
Нуклеофильное присоединение - элиминирование
Электрофильное присоединение к кратной связи
Реакции окисления и восстановления
Реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе
Реакции присоединения-элиминирования в ряду производных карбоновых кислот
Реакции сопряженного присоединения
Алкилирование енолятов и реакции альдольного типа
Радикальные реакции в органической химии
Понятие ароматичности, реакции ароматических соединений.
Перициклические реакции и реакции циклоприсоединения.
Обобщение методов синтеза и реакционной способности по классам органических соединений
Основы ретросинтетического анализа на примере синтеза аминов.
Практикум по органической химии
Защитные группы в органической химии
Реакции с участием переходных металлов

Элементы контроля

Домашние задания
Предусмотрено два домашних задания во 2 модуле, три - в 3 модуле и два - в 4 модуле.
Контрольная работа по номенклатуре
Блокирует оценку промежуточной аттестации 1 модуля.
Неблокирующие контрольные работы
Проводятся 1шт во 2 модуле, 2 шт в 3 модуле и 1 шт в 4 модуле, по материалу последних изученных тем.
Блокирующие контрольные работы
Проводятся по 1 шт. в каждом модуле по материалу последних изученных тем, а также включают проверку базовых знаний, приобретенных с начала года до написания контрольной работы. БКР 1 модуля состоит из пяти тематических блоков и приравниваются к оценке за промежуточную аттестацию 1 модуля. БКР 2-4 модуля блокируют оценку промежуточной аттестации 4 модуля.
Промежуточная аттестация 1 модуль
Экзамен 4 модуль
Оценка промежуточной аттестации 4 модуля является результирующей оценкой по дисциплине и идет в диплом.
Коллоквиум
Проводится в письменно-устной форме во 2-3 модулях (один коллоквиум во 2 модуле и два в 3 модуле).
Практикум
Оценка за каждый практикум является блокирующей, блокирует оценку промежуточной аттестации. Новые задания на практикум выдаются, как правило, по завершении предыдущей задачи. В случае наличия у студента трех и более выполненных, но не защищенных задач, выдача новых заданий практикума приостанавливается до момента ликвидации или уменьшения объема задолженности.
Контрольная работа по изомерии
Блокирует промежуточную аттестацию 1 модуля
Контрольная работа по строению вещества
Блокирует оценку промежуточной аттестации 1 модуля.
Контрольная работа по кислотности
Блокирует оценку промежуточной аттестации 1 модуля.
Контрольная работа по базовым представлениям о механизмах реакций
Проводится в рамках промежуточной аттестации 1 модуля в формате блокирующей контрольной работы и блокирует оценку промежуточной аттестации 1 модуля. Общая оценка за итоговую БКР 1 модуля (КР 1-5) является оценкой за промежуточную аттестацию 1 модуля. Блокирующие контрольная работа первого модуля состоит из пяти тематических блоков (номенклатура, изомерия, строение вещества, кислотность и базовые представления о механизмах реакций). Все эти знания являются базовыми и необходимы для освоения материала курса. Каждый из тематических блоков оценивается отдельно, и оценка за контрольную работу усредняется пропорционально объему заданий в данном разделе. Если студент не владеет минимальными знаниями по каждой пройденной теме, считается, что он не может продолжать освоение материала. В случае получения неудовлетворительной оценки по одному из тематических блоков КР 1 модуля, оценка за контрольную работу в целом выставляется как неудовлетворительная.

Промежуточная аттестация

2021/2022 учебный год 1 модуль
0.2 * Контрольная работа по номенклатуре + 0.2 * Контрольная работа по кислотности + 0.2 * Контрольная работа по базовым представлениям о механизмах реакций + 0.2 * Контрольная работа по строению вещества + 0.2 * Контрольная работа по изомерии
2021/2022 учебный год 4 модуль
0.2 * Блокирующие контрольные работы + 0.1 * Промежуточная аттестация 1 модуль + 0.15 * Неблокирующие контрольные работы + 0.2 * Экзамен 4 модуль + 0.05 * Домашние задания + 0.1 * Практикум + 0.2 * Коллоквиум

Список литературы

Авторы

Титов Илья Юрьевич
Воронин Алексей Александрович
Михайлов Андрей Андреевич
Саликов Ринат Фаритович

Программа дисциплины