Органический синтез. Продвинутый уровень

2022/2023

Статус: Дисциплина общефакультетского пула

Кто читает: Факультет химии

Когда читается: 3 модуль

Охват аудитории: для своего кампуса

Преподаватели: Ларин Александр Александрович, Ферштат Леонид Леонидович

Язык: русский

Кредиты: 3

Контактные часы: 56

Полная версия программы учебной дисциплины

Аннотация

Предмет "Органический синтез" представляет собой интегральную научную дисциплину, базирующуюся на основных законах и понятиях органической химии, включает ключевые синтетические методы получения и анализа сложных органических соединений. Курс включает изучение синтетических методов построения углеродного скелета, полигетероатомных азот-кислородных систем, а также затрагивает трансформации функциональных групп и стереоселективные реакции. Основной упор делается на стратегию органического синтеза, оптимизацию процесса, направленный синтез соединений с заданными свойствами. Цель освоения дисциплины – надстройка знаний, полученных в общем курсе органической химии, в направлении специализации в области специального органического синтеза, разработки новых методов синтеза практически важных веществ, методов направленного синтеза соединений с заданными свойствами. В начальном уровне – использование наработанных поколениями органиков методы для синтеза веществ в своей лаборатории; в продвинутом уровне – на основе анализа литературных данных разработка новых методов направленного синтеза. Курс является надстройкой к базовому курсу органической химии, при этом предполагает использование знаний из курсов информатики для химиков и машинного поиска информации, а также теоретической неорганической химии и химии элементов. То, что в базовом курсе органической химии рассмотрено на понятийном уровне, без детализации, здесь приобретает логическую основу, требует от студента понимания структуры вещества, основ механизмов органических реакций, дополняет фактографический материал новыми знаниями и, в конечном счете, помогает студенту в рациональном планировании органического синтеза и переходе на его следующую ступень – направленному синтезу практически важных органических и элементоорганических соединений с заданными свойствами. В результате освоения дисциплины студент должен: Начальный уровень: • знать механизмы, принципы течения органических реакций, методы современного органического синтеза; • уметь анализировать возможные пути проведения реакции, анализировать принципиальную возможность проведения синтеза; Продвинутый уровень: • владеть теорией и фактографическим материалом синтетической органической химии, разбираться в офлайн- и онлайн-поиске такой информации; • планировать органический синтез, в том числе практически важных веществ с заранее заданными свойствами; • иметь опыт деятельности по выполнению реальных научных задач в научной лаборатории, опыт по профессиональному описанию эксперимента в области органической химии. В процессе выбора курсов по выбору при превышении количества заявок над количеством мест приоритет отдается студентам 4 курса ОП Химия

Цель освоения дисциплины

1. Формирование у студентов уверенных знаний о методах современного органического синтеза 2. Предоставление студентам аналитической базы для изучения последующих специализированных курсов в области органического синтеза 3. Развитие логического мышления в интерпретации механизмов органических реакций, развитие умения предполагать механизм органической реакции на основе данных об исходных соединениях, конечных продуктах и условиях проведения реакций. 4. Развитие понимания ретросинтетического анализа 5. Формирование устойчивых навыков планирования многоступенчатых синтезов, в том числе энантиомерно чистых органических соединений

Планируемые результаты обучения

знать механизмы, принципы течения органических реакций, методы современного органического синтеза уметь анализировать возможные пути проведения реакции, анализировать принципиальную возможность проведения синтеза

Содержание учебной дисциплины

Олефинирование карбонильной группы, гетероатомные карбанионы в реакциях с карбонильными соединениями
Эквиваленты ацил-анионов в реакциях образования С-С связи
Перегруппировки Кляйзена и Коупа
Синтез энантиомерно чистых соединений
Методы образования трех-, четырех- и пятичленных карбоциклов
Анионные и катионные циклизации в синтезе циклогексановых систем
Радикальные реакции образования С-С связи
Реакция Дильса-Альдера

Элементы контроля

Итоговая контрольная работа
В течение семестра планируется 1 контрольная работа. Контрольная работа состоит из 5 задач, выполняется в режиме closed-book. Контрольная работа включает в себя письменное решение задач в течение 4 академических часов.
Подготовка доклада
Проводится на каждом семинаре. Доклад включает в себя презентацию опубликованного в авторитетном научном журнале полного синтеза какого-либо одного сложного органического соединения. В ходе доклада нужно представить ретросинтетический анализ синтетических путей сборки целевой молекулы, а также сам многостадийный синтез. Каждую стадию необходимо прокомментировать с точки зрения механизма протекающего процесса и возможности образования побочных продуктов. Время доклада – 10-15 минут, затем следует обсуждение доклада с преподавателем и студентами.
Домашняя работа
Экзамен

Промежуточная аттестация

2022/2023 учебный год 3 модуль
0.2 * Подготовка доклада + 0.35 * Экзамен + 0.15 * Домашняя работа + 0.3 * Итоговая контрольная работа

Программа дисциплины