2023/2024
Физическая органическая химия
Лучший по критерию «Полезность курса для Вашей будущей карьеры»
Лучший по критерию «Полезность курса для расширения кругозора и разностороннего развития»
Лучший по критерию «Новизна полученных знаний»
Статус:
Дисциплина общефакультетского пула
Кто читает:
Факультет химии
Когда читается:
3 модуль
Охват аудитории:
для своего кампуса
Преподаватели:
Саликов Ринат Фаритович
Язык:
русский
Кредиты:
3
Контактные часы:
40
Программа дисциплины
Аннотация
Курс направлен на ознакомление студентов с современными представлениями теоретической органической химии. Большое внимание будет уделено механизмам реакций: рассматриваются методы и подходы, которые используются для их изучения, обсуждается вопрос о конкуренции между различными механизмами реакций и о том, как «прогнозировать», по какому пути пойдет реакция? Студенты знакомятся с современными шкалами нуклеофильности и электрофильности (по Де Майру), с электрохимической шкалой С-Н кислотности и другими подходами к оценке реакционной способности молекул. Большое внимание будет уделено кинетическому и термодинамическому контролю реакции, рассмотрению взаимосвязи реакционной способности субстрата и селективности реакции, согласованным и многостадийным процессам. Будут обсуждены различные типы переходных состояний, а также возможность использования соотношения линейности свободных энергий и уравнения Гамметта для их изучения.
Курс ориентирован на использование концепции молекулярных орбиталей для анализа реакционной способности органических соединений, ее связи и электронным и пространственным строением молекул, а также для решения других практических вопросов, возникающих перед любым химиком-синтетиком, как, например, разрешенность реакции, оценка вклада конкурирующих реакций, регио- и стереоселективность и др. Студенты изучают принципы построения σ- и π- молекулярных орбиталей органических соединений, знакомятся с особенностями орбитальных взаимодействий в металлокомплексах. В задачу курса входит овладение тремя основными методами анализа орбитальных взаимодействий (метод возмущений молекулярных орбиталей, метод корреляционных диаграмм, топологический метод) и применение их для понимания основных закономерностей перициклических реакций различных типов. Современные представления об ароматичности и антиароматичности будут использованы для топологического анализа переходных состояний. Студенты знакомятся с новыми типами «комбинированных» переходных состояний в согласованных процессах и их использованием в синтетической практике. Курс также включает рассмотрение основных закономерностей различных типов неперициклических органических реакций с точки зрения теории орбитальных взаимодействий, что позволяет объяснить наблюдаемую регио- и стереонаправленность, стереоэлектронные эффекты и т.п.
Специальный раздел курса посвящен анализу орбитального строения металлокомплексов с различным типом координационного полиэдра. Это позволяет объяснить особенности их химического поведения, а также понять основные принципы выбора катализатора в металлокомплексном катализе.
Курс включает рассмотрение реакционноспособных интермедиатов органических реакций: радикалов, катионов, анионов, карбенов, ион-радикальных частиц. Будут обсуждены особенности их строения, способы генерирования и методы детектирования и стабилизации.
Особое внимание будет уделено донорно-акцепторным взаимодействиям, которые представляют собой элементарный акт многих органических и природных процессов. Рассматриваются кислотно-основные взаимодействия, влияние сольватации; суперкислые и суперосновные среды; студенты знакомятся с новыми уникальными системами для активации малых молекул - «нереализованными льюисовыми парами» и др. Вводится понятие о слабых (нековалентных) взаимодействиях различной природы: водородных связях, π-стэкинге, образовании интеркалятов, и т.п., обсуждается их роль в функционировании биомолекул.
Студенты приобретают не только теоретические знания предмета, но и практические навыки решения конкретных задач. Курс ориентирован на студентов, специализирующихся в области органической и металлорганической химии.
Цель освоения дисциплины
- Цель курса "Физическая органическая химия" дать студентам базовые представления об электронном строении органических соединений, научить студентов описывать структуру и обосновывать стабильность молекул с использованием широкого набора представлений, понимать особенности стереоэлектронных эффектов заместителей, анализировать и описывать кинетические особенности органических реакций.
Планируемые результаты обучения
- Способен использовать полученные знания теоретических основ фундаментальных разделов химии при решении профессиональных задач
- Способен применять основные естественнонаучные законы и закономерности развития химической науки при анализе полученных результатов
- Способен к поиску и первичной обработке научной и научно-технической информации
Содержание учебной дисциплины
- Термодинамические основы органических реакций
- Кинетика в органической химии
- Электронное строение органических молекул
- Основы фотохимии
Элементы контроля
- QСамостоятельная работа на 15-20 минут, состоящая из 3-х заданий стоимостью 2, 3 и 5 баллов. Каждое задание предполагает либо выбор верного ответа, либо обоснование наблюдаемого феномена либо расчет. Решение также может предполагать графическое изображение.
- КРКонтрольная работа представляет собой письменную работу, содержащую 10-12 заданий. Продолжительность выполнения 80 минут.
- ЭИтоговый экзамен и пересдачи экзамена проводятся в письменно-устной форме. Билет на эк-замене содержит два теоретических вопроса и одну задачу.
Список литературы
Рекомендуемая основная литература
- Основы физической химии. В 2 ч : учебник / В. В. Еремин, С. И. Каргов, И. А. Успенская [и др.]. — 5-е изд., перераб. и доп. — Москва : Лаборатория знаний, 2019. — 625 с. — ISBN 978-5-00101-633-5. — Текст : электронный // Лань : электронно-библиотечная система. — URL: https://e.lanbook.com/book/116100 (дата обращения: 00.00.0000). — Режим доступа: для авториз. пользователей.
Рекомендуемая дополнительная литература
- Горшков, В. И. Основы физической химии : учебник / В. И. Горшков, И. А. Кузнецов , художники Н. В. Зотова, Н. А. Новак. — 7-е изд. — Москва : Лаборатория знаний, 2021. — 410 с. — ISBN 978-5-906828-87-3. — Текст : электронный // Лань : электронно-библиотечная система. — URL: https://e.lanbook.com/book/166768 (дата обращения: 00.00.0000). — Режим доступа: для авториз. пользователей.