Химия гетероциклических соединений

2023/2024

Статус: Дисциплина общефакультетского пула

Кто читает: Факультет химии

Когда читается: 4 модуль

Охват аудитории: для своего кампуса

Преподаватели: Бабаев Евгений Вениаминович

Язык: русский

Кредиты: 3

Контактные часы: 36

Полная версия программы учебной дисциплины

Аннотация

По своему содержанию курс представляет собой сжатое изложение общих вопросов строения, синтеза и реакционной способности гетероциклических соединений, в первую очередь пяти- и шестичленных гетероароматических систем. В основу классификации материала положена концепция пи-избыточности и пи-дефицитности гетероароматических систем; эта исходная посылка и явилась главным фактором, определяющим общую структуру курса. По своей структуре курс состоит из введения и трех разделов: 1) введение; 2) пи-дефицитные шестичленные гетероциклы (пиридин, азины, бензазины, катионы азиниев, пириллия и т.д.); 3) пи-избыточные пятичленные гетероциклы (пиррол, фуран, тиофен и их бензпроизводные) и 4) азолы и их бензпроизводные ("пи-амфотерные" системы). Вопросы синтеза гетероциклов рассматриваются главным образом с ретросинтетической точки зрения в максимально общем виде в конце второго и четвертого разделов (соответственно, как общие синтетические приемы для шести- и пятичленных циклов). Расположение и объем обсуждаемого материала внутри каждого раздела диктовались, в первую очередь, значимостью того или иного типа реакционной способности для данного класса гетероциклов. (Так, при обсуждении химии пи-дефицитных гетероциклов доминируют вопросы, посвященные реакциям нуклеофильного присоединения и замещения, а также ANRORC-процессам, тогда как в случае пи-избыточных систем на передний план выступает обсуждение проблематики реакций с электрофилами.)

Цель освоения дисциплины

Основной целью учебной дисциплины «Химия гетероциклов» является ознакомление с современными представлениями о специфике синтеза и реакционной способности гетероциклических систем, дополняющее базовый курс органической химии. Основными задачами дисциплины являются: -ознакомление с фундаментальной классификацией гетероароматических пи-систем на три типа (см. содержание курса) и использование этой классификации как для объяснения известных фактов их реакционой способности, так и для самостоятельного планирования реакций с участием гетероциклов; -ознакомление с базовой концепцией ретросинтеза гетероциклов на основе типа полярности использованных реагентов (консонантные-диссонантные) для классификации гигантского массива уже известных (в том числе именных) методов синтеза гетероциклов и самостоятельного планирования синтеза сложных структур.

Планируемые результаты обучения

Показывает знание базовых концепций ароматичности и антиароматичности, электронного строения гетероциклов
Показывает знание химии ароматических гетероциклических соединений, включая циклы, обедненные электронами.
Показывает знание химии ароматических гетероциклических соединений, включая циклы, обогащенные электронами.
Применяет знания о химических свойствах азолов в органическом синтезе.
Способен делать вывод о типе реакционной способности гетероцикла, исходя из его структурной формулы, делать вывод о способе синтеза целевой структуры путем введения и модификации функций в различные положения гетероцикла.

Содержание учебной дисциплины

Введение. Базовые концепции химии гетероциклов и их классификация
пи-Дефицитные системы: шестичленные гетарены.
пи-Избыточные системы: пятичленные гетарены
Азолы и конденсированные азолоазины

Элементы контроля

Экзамен
Контрольная работа 4
Контрольная работа 1
Контрольная работа 2
Контрольная работа 3

Промежуточная аттестация

2023/2024 учебный год 4 модуль
0.1 * Контрольная работа 1 + 0.1 * Контрольная работа 2 + 0.1 * Контрольная работа 3 + 0.1 * Контрольная работа 4 + 0.6 * Экзамен

Программа дисциплины